A ideia da Corrida de São Silvestre nasceu depois que o jornalista Cásper Líbero assistiu a uma prova noturna em Paris e resolveu adaptar o formato para São Paulo. A primeira edição aconteceu na noite de 31 de dezembro de 1925 e recebeu o nome do santo celebrado na data.
A largada da prova inaugural foi no Parque Trianon, na Avenida Paulista, às 23h40. Dos 60 inscritos, 48 compareceram à partida. O percurso teve 8,8 km e o vencedor foi Alfredo Gomes, com 23min19s. Alfredo já havia representado o Brasil nos Jogos Olímpicos de 1924, em Paris, tornando-se o primeiro atleta negro a integrar uma seleção olímpica brasileira.
Nas décadas seguintes, a prova se consolidou como a mais tradicional do país. Até 1926 competiam apenas atletas brasileiros; em 1927 passou a permitir estrangeiros residentes no Brasil, e o italiano Heitor Blasi venceu em 1927 e 1929. Essa fase “nacional” da corrida durou até 1944. A partir de 1945 houve participação estrangeira mais ampla na região, e em 1947 a corrida assumiu caráter verdadeiramente internacional, iniciando um período de 34 anos sem vitórias brasileiras que só terminou em 1980, com José João da Silva. A participação feminina na prova começou em 1975.
A São Silvestre deixou de ser disputada apenas em 2020, devido à pandemia de covid-19. Embora o evento tenha completado 100 anos de história em 2024, a 100ª edição só foi alcançada em 2025, por causa da interrupção, e a prova registrou mais de 50 mil inscritos nessa edição.
Entre os maiores campeões estão a portuguesa Rosa Mota, com seis vitórias consecutivas no início da década de 1980; o queniano Paul Tergat, com cinco títulos; e o brasileiro Marílson Gomes dos Santos, com três conquistas (2003, 2005 e 2010), sendo o recordista entre os atletas do país. Desde 1945, os brasileiros somam 16 triunfos na prova — 11 no masculino e cinco no feminino. A última vitória masculina nacional foi em 2010 (Marílson); no feminino, a última vitória brasileira registrada foi de Lucélia Peres, em 2006.
A organização atual da São Silvestre busca ampliar a inclusão. A disputa tem largadas em ondas, com início para cadeirantes e outros atletas PCD, seguida pela elite feminina e depois pela elite masculina em dois pelotões (A e B), além de pelotões abertos ao público e atletas amadores. Existe também a “São Silvestrinha”, edição para crianças e adolescentes realizada no Centro Olímpico do Ibirapuera em data separada.
Ao longo das décadas, a prova consolidou-se como evento esportivo e cultural de grande alcance, atraindo corredores profissionais e amadores e movimentando corredores e avenidas de São Paulo. Em paralelo às disputas de elite, a corrida é frequentada por pessoas em busca de metas pessoais e por quem deseja celebrar o fim do ano em meio ao esporte e à cidade.
A EBC e a TV Brasil produziram uma edição especial sobre os cem anos da São Silvestre, intitulada “100 Vezes São Silvestre”, exibida no dia 29, em horário noturno.
