Na noite desta quinta-feira (25), o Flamengo avançou para as semifinais da Copa Libertadores da América ao superar o Estudiantes, da Argentina, nos pênaltis, após um empate de 1 a 1 no tempo regulamentar. A partida ocorreu no estádio Jorge Luis Hirschi, em Buenos Aires, e o goleiro Rossi foi o grande destaque ao defender duas cobranças, resultando em uma vitória de 4 a 2 nas penalidades.
Durante o jogo, o Flamengo apresentou um desempenho abaixo do esperado, não conseguindo implementar sua estratégia de controle através da posse de bola. Isso permitiu que o Estudiantes, que precisava da vitória para seguir na competição, utilizasse lançamentos para o centroavante Carrillo, que se mostrou eficaz nas disputas aéreas contra a defesa rubro-negra.
A atuação defensiva do Flamengo foi questionável, especialmente no meio de campo, onde o time cedeu espaço aos jogadores adversários. A penalização pela falta de concentração se concretizou aos 46 minutos do primeiro tempo, quando um cruzamento resultou em um chute potente de Benedetti, que abriu o placar para o Estudiantes.
Na segunda etapa, o Flamengo deixou a defesa ainda mais exposta. Quase foi desclassificado aos 27 minutos, quando um gol de Benedetti foi anulado por impedimento analisado pelo VAR. Com o empate persistindo até o final do jogo, a definição do classificado se deu nas cobranças de pênalti, onde Rossi brilhou ao defender os chutes de Ascacíbar e Benedetti.
Enquanto isso, o São Paulo foi eliminado da competição pela LDU do Equador, tendo perdido por 1 a 0 no Morumbi. A equipe paulista necessitava de gols após uma derrota de 2 a 0 no confronto de ida e começou a partida de maneira ofensiva. Contudo, não conseguiu superar as defesas do goleiro adversário.
A situação do São Paulo se complicou aos 40 minutos do primeiro tempo, quando a LDU aproveitou um contra-ataque rápido, finalizando com Medina para as redes. Mesmo buscando a vitória na etapa final, o Tricolor não conseguiu marcar, e a LDU avançou para enfrentar o Palmeiras nas semifinais.
